Стирол C8H8 (фенилэтилен, винилбензол) — бесцветная жидкость со специфическим запахом. Практически нерастворима в воде, хорошо растворима в органических растворителях, хороший растворитель полимеров.
Получение
Большую часть стирола (около 85 %) в промышленности получают дегидрированием этилбензола при температуре 600—650°С, атмосферном давлении и разбавлении перегретым водяным паром в 3 — 10 раз. Используются оксидные железо-хромовые катализаторы с добавкой карбоната калия.
Другой промышленный способ, которым получают оставшиеся 15 %, заключается в дегидратации метилфенилкарбинола, образуещегося в процессе получения оксида пропилена из гидропероксида этилбензола. Гидропероксид этилбензола получают из этилбензола некаталитическим окислением воздухом.
Разрабатываются альтернативные способы получения стирола. Каталитическая циклодимеризация бутадиена в винилциклогексен, с его последующим дегидрированием. Окислительное сочетание толуола с образованием стильбена; метатезис стильбена с этиленом приводит к стиролу. Взаимодействием толуола с метанолом также может быть получен стирол. Кроме того, активно разрабатывались способы выделения стирола из жидких продуктов пиролиза. На сегодняшний день, ни один из этих процессов не является экономически выгодным и в промышленном масштабе не реализован.
Свойства
Стирол легко окисляется, присоединяет галогены, полимеризуется (образуя твердую стекловидную массу — полистирол) и сополимеризуется с различными мономерами. Полимеризация происходит уже при комнатной температуре (иногда со взрывом), поэтому при хранении стирол стабилизируют антиоксидантами (например, третбутилпирокатехином, гидрохиноном). Галогенирование, например, в реакции с бромом, в отличии от анилина идёт не по бензольному кольцу, а по виниловой группе, образуя 1,2 дибромэтилфенил.
Применение
Стирол применяют почти исключительно для производства полимеров. Многочисленные виды полимеров на основе стирола включают полистирол, модифицированные стиролом полиэфиры, пластики АБС (акрилонитрил-бутадиен-стирол) и САН (стирол-акрилонитрил).Так же стирол входит в состав напалма.
Токсичность
Пары стирола раздражают слизистые оболочки; предельно допустимая концентрация их в воздухе 0,005 мг/дм³. Стирол слабо токсичен, средняя летальная доза составляет около 500-5000 мг/кг (для крыс). Стирол относится к третьему классу опасности.